Natürliche Chinone und ihre Wirkung

19 Februar 2014 von | Kategorie: Inhaltsstoffe

 

Chinone sind in der Natur eine wichtige und weit verbreitet Organische Stoffgruppe. Sie kommen sowohl in tierischen-, menschlichen- und pflanzlichen Organismen vor. Auch Pilze haben einige Chinonverbindungen. Es sind im allgemeinen meistens Farbstoffe.

Das Interesse an Chinonen ist in den letzten Jahren gewachsen weil bei einigen der natürlich vorkommenden Verbindungen eine antikanzerogene Wirkung nachgewiesen wurde.

Chinone leiten sich von der Chinasäure (der Chinarinde-Cinchona pubesens aus der Famile der Rubiaceae) ab und sind Zwischenprodukt des Shikiminsäureweges.

Shikimisäure z.B. aus dem Sternanis wurde durch Synthese zum wesentlichen Rohstoff für die Herstellung des Wirkstoffs Oseltamivir (Tamiflur) herangezogen. Aus 30kg Anis kann man ungefähr 1kg Shikimisäure gewinnen. Diese Herstellung ist sehr teuer darum werden heute dafür bestimmte gentechnologisch erzeugte E.coli Bakterienstämme benutzt.

 

Verschiedene Chinoverbindungen und ihre Wirkung

Ubichinon Q10 ist eine gelb-orangene Substanz und kommt in der Atmungskette der Zellen als Chinonverbindung vor. Sie wird vom Körper selber produziert. Wir können es aber auch zum Teil über die Nahrung aufnehemen. Es wirkt als Coenzym an der Energieproduktion (ATP) mit, die 95% der gesamten oxidativen Phosphorylierung ausmacht. Darum kommt es in hohen Konzentrationen auch im Herzen, Leber, Lunge und Niere vor.

Phyllochinone (K1) und Menachinone (K2) sind uns bekannt als das fettlösliche Vitamin K und werden von Pflanzen und Bakterien im Verdauungstrakt der Tiere aber auch vom Menschen selbst in geringen Mengen im Darm gebildet. Vitamin K (der Sammelbegriff ) reguliert nicht nur die Blutgerinnung sondern ist auch maßgeblich am Knochenstoffwechsel beteiligt und wird in Japan schon lange bei der Osteoporose Behandlung eingesetzt. Sehr hohe Konzentrationen finden wir u.a. im Sauerkraut und andere Kohlarten, frische Brennessel und Löwenzahn und in getrockneten Zwiebel.

Anthrachinone (1,4-(para-)Chinonen) sind uns aus der Pflanzenwelt sehr bekannt. Wir finden sie in großen Mengen in Johanneskraut, Färberkrapp zum färben und Senna, Aloe, Faulbaumrinde, bei Verstopfungen als Abführmittel.

Naphthochinone wie in Henna, Walnuß, Lapacho, Dosera, Plumbago und Pflanzenstoffe wie Alkannin und Shikonin konnte im einzelnen eine antikanzerogene und antipsoriatische Wirkung nachgewiesen werden. Ebenso wurden immunstimulierende Effekte bestimmter Naphtochinone erkannt.

Plastochinon ist für die Photosynthese wichtig und essentiell und kommt in den Membranen der Chloroblasten (des Chlorophylls) vor.

PQQ- Pyrrolochinolinchinon (1,2-Orthochinon) ist ein Redox-Cofaktor im Stoffwechsel bei Niacin (Vit. B3) und Riboflavin (Vit. B2).

Perylenchinon konnte In Pilzen wie Cerospora kiguchi (Cercosporin,Schadpilz des Soja) und Hypocrella bambusa (Hypocrellin) nachgewiesen werden.

Polyporsäure (Diphenyldioxy-chinon) ist ein Beispiel für einen Pilzfarbstoff der die braunviolette Färbung in den Arten der Stielporlingsverwandten (Polyporaceae) z,B. in den giftigen Zimtfarbenen Weichporling (Hapalopilus nidulans) verursacht.

Benzochinone unterteilt main in zwei Gruppen. Die eine Variante ist das 1,2Benzochinon, eine roter Farbstoff und eine Vorstuffe vom Melanin. Melanin kommt bei uns Menschen in Haare, Augen und Hautpigmentation vor aber auch in der Farbe des Tintenfisches. Das 1,4-Benzochinon, das andere Isomer, dient z.B. als Abwehr von Fressfeinden beim Weberknecht und Bombadierkäfer. Auch Tausendfüßler aus Südamerika und Madagaskar können es bilden was sich die Affen dort zu nutze machen und sich mit dem Sekret einreiben um Mücken und Moskitos abzuwehren. Die psychoaktive Wirkung davon scheinen die Primaten gerne in Kauf zu nehmen.

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